시카고에서 친구의 소개로 함께 카풀을 하며 뉴욕까지 오는 해리와 샐리. 시니컬한 해리와 깐깐한 샐리는 '남녀의 우정'에 관해 열띤 토론을 하고는 결국 뜻을 맞추지 못하고 뉴욕에서 헤어진다. 그렇게 둘의 인연은 끝날 뻔 했지만 5년 뒤 공항에서 재회한 두 사람. 알고보니 둘 다 같은 비행기를 타게 되고 둘의 논쟁은 다시 시작된다. 하지만 여전히 티격태격하는 두 사람. 몇 개월 뒤 뉴욕에서 다시 만나게 된 두 사람은 마침 연인에게 버림받은 직후. 서로의 아픔을 달래주면서 둘은 마침내 친구처럼 지내게 되는데...
처음엔 지금은 예전의 귀여움은 사라져버린 맥 라이언의 다소 촌스럽기까지 한 사자머리가 우습기만 했지만 영화를 보다보니 젊음의 혈기가 사라지긴 했지만 한 편으로는 자신만의 독특한 성격을 갖고 있는 샐리가 너무나도 사랑스럽게 느껴졌다. '샌드위치 하나 주문하는데 한 시간도 더 걸리는 샐리. 해리를 바보 취급하며 쳐다볼 때 콧가에 작은 주름이 생기는 샐리'의 모습이 너무나도 사랑스러웠던 영화. 해리 역시 나이가 들어서 좀 덜 시니컬하고 날을 덜 세우니까 더 매력적으로 느껴졌던. 어쨌거나. 가을에 봤으면 더 좋았을껄이라는 아쉬움이 남긴 했지만 재미있었던 영화였다.
맥 라이언이 주연을 맡고 있고 같은 작가가 각본을 썼다는 점에서 <시애틀의 잠 못 이루는 밤>과 종종 언급되기도 하는 작품인 <해리가 샐리를 만났을 때>는 언제봐도 좋을만큼 로맨틱 드라마의 전형을 이루고 있는 작품이라 할 수 있다. 처음에는 앙숙과 같이 다투던 남녀가 친구가 되고, 연인이 되는 과정이 재미있게 그려지고 있기때문이다. 여기에 좋은 음악과 아름다운 배경까지 있으니 일석삼조쯤 되려나?
