모든 일을 운에 맡기려다가 벌어지는 해프닝들을 다루고 있습니다. 학교에서 밸런타인데이 댄스파티가 열린다는 소식이 전해지면서 학교는 난리가 납니다. Greg는 댄스 파트너를 찾기 위해 열심히 노력하지만 생각처럼 잘 되지는 않습니다. 단 하나뿐인 절친 롤리로부터 버림받고 외로운 신세가 됩니다.
Greg는 변해가는 롤리를 보면서 마음이 심란합니다. 등굣길에 앞장서 가다가 개똥이 있는지 확인해 주고, 교과서가 든 무거운 책가방도 들어주고, 영어 숙제도 대신 써줘서 그동안 편했는데 말이죠.
이젠 점심시간에도 애비게일이 롤리 옆에 찰싹 붙어서 밥먹고, 쉬는 시간에도 Greg는 같이 어울려 놀 새 친구를 사귀어야 하네요.
그런데 여자친구가 생긴건 롤리만이 아니라, Greg의 할아버지마저도 여자친구가 생기셨습니다. Greg는 엄마에게 친구 관계에 대한 고민을 말씀드렸고, 엄마는 새로운 친구를 사귀는 방법에 대해서 알려주시지만 요즘 아이들에게는 절대 통하지 않는 방법이라는 생각을 하죠.
학교에서 다른 아이들을 괴롭히고 못살게 구는 아이들을 벌주는 대신, 착하게 행동하는 아이들에게 '영웅 딱지'를 주기 시작했는데요
각 반에서 영웅 딱지를 가장 많이 받은 학생은 6개월에 하루 학교에 나오지 않아도 된다는 상을 준다고 하자, 몇 명의 아이들은 과학실에서 영웅 딱지를 위조하여 친구들에게 팔아 거의 모든 아이들이 영웅 딱지를 가득 제출하는 일이 발생했고, 영웅 딱지를 주는 제도는 사라지고 말았죠
엄마는 동네에 사는 프레글리가 외로워 보인다며 프레글리를 친하게 지내라고 했었는데요
꼭 그래서라기 보다 롤리와의 우정이 허무하다는 것을 느끼던 차라 롤리는 프레글리와 함께 점심도 먹고, 집에도 같이 가고, 학교도 같이 가면서 프레글리를 롤리 대신 단짝 친구로 만들기 위해 노력하지만, 오히려 프레글리의 인기가 Greg를 역전하자 Greg는 완전 당황스러웠졌습니다.
엄마는 여자 형제들이 여럿 있는데 그레천 이모와 이모네 아이들이 놀러옵니다.
이모네 식구들 때문에 로드릭 형 방에서 자게 된 Greg는 형 침대 밑에 떨어져 있던 형이 생일 선물로 받았던 '마법의 8번 공'을 발견합니다. 그 마법의 8번 공은 마음속으로 질문하면 무엇이든 척척 대답해주는 공이랍니다.
그런데 롤리가 아비게일에게 차이게 됩니다. 아비게일이 원래 사귀던 남자친구 마이클 샘슨이 바람을 펴서 그에게 복수하려고 잠시 롤리와 사귄 것이라고 말합니다. 학년이 끝날 때까지 Greg와 롤리는 다시 친구가 되었습니다.