핑크는 이 책의 목적을 "후회를 필수불가결한 감정으로 정의하고, 후회의 많은 장점을 활용하여 더 나은 결정을 내리고, 직장과 학교에서 더 나은 성과를 내며, 삶에 더 큰 의미를 부여하는 방법을 보여주는 데 있다."(35쪽)라고 쓰고 있다. 예화를 많이 들어서 설명하고 있기에 그의 주장이 잘 수용되었던 것 같다. '세계 후회 설문조사'에 제출된 후회 내용을 바탕으로 설명하고 있어서 여러 나라의 다양한 분야에 있는 사람들의 후회를 살펴볼 수 있었다.
두 번째는 후회를 범주화했다. 후회의 표층을 설명하면서 촘스키의 <통사적 구조>를 근거로 제시해서 흥미로웠다. 모든 언어는 보편적 규칙 틀인 '심층 구조'에서 생성되고 개별적으로 언어가 다른 것은 '표증 구조'에서만 다르다는 촘스키의 주장을 '후회'에 적용하여 '후회도 표층구조와 심층구조를 모두 갖고 있다는 것이다. 후회의 심층구조에는 '기반성 후회', '대담성 후회', '도덕성 후회', '관계성 후회'가 있으며 각각의 후회 구조에 관하여 실험과 예화를 제시하면서 자세히 설명하고 있다. 후회의 심층구조를 표현하는 방식과 인간의 욕구로 나누어 도식화한 표도 내용 중에 삽입되어 있다. 한눈에 그 구조를 살펴 볼 수 있어서 좋았다.
세 번째는 이러한 후회를 어떻게 활용해야 하는가를 이야기한다. "적어도~~"라고 말하여 위안을 삼을 필요가 있다는 것이다. 이는 후회했던 행동을 고치는 것에 초점이 있는 것이 아니고 그 행동에 대해 생각하는 방식을 바꾸는 데 초점이 있다고 할 수 있다. 참으로 많은 예화들이 등장하는데 여기에서는 핑크 자신의 예화로 설명한다. 물론 매번 '적어도'를 실행하면 좋지 않으니 현명하게 사용해야 한다고 덧붙인다. 자기노출·자기연민·자기거리두기를 통해서도 후회를 장점으로 활용할 수 있다고 설명한다. 세 가지 중에서 '자기거리두기'는 그 선택과 행동에 대한 후회를 분석하고 전략을 짜는 방식으로 객관적 관찰을 요구하는 방법이다. 꽤 솔깃했다. '후회하지 않을 일곱 가지 다른 기술'에서도 매우 유용한 팁을 얻을 수 있다. 마지막으로 후회 최적화 프레임워크이다. 과학적인 후회 예측과 후회의 새로운 심층 구조를 결합하면 마음의 모형을 개선할 수 있다고 한다. 이에 따른 네 가지 원칙도 제시하고 있다.
책의 마무리에서 다니엘 핑크는 현재 자기가 후회하고 있는 것을 나열한다. 후회하는 것이 잘못된 것은 아니므로 후회했던 부분을 얘기하는 것이 문제 되지 않는다. 그렇게 후회를 나열한 후에 이 감정에 대한 과학과 경험을 연구하는 과정에서 다른 사람들에게서 발견한 것을 자기에게서도 발견했다고 쓰고 있다. 마지막 세 문장은 다니엘 핑크가 '후회'라는 감정에 대한 결론이라고 할 수 있다.