베트남전에 참전하려는 친구에게 추억을 만들어주고 사랑을 찾아주려는 히피들의 노력을 줄거리로 삼는다. 헤어란 제목에서 알 수 있듯이 그들은 머리도 길고 옷도 치렁치렁하게 입는다. 이들이 사람들의 눈살을 찌푸리게 하는 이런 생활습관은 반정부, 반체제보다는 취향의 문제였다. 그냥 긴 머리가 좋은 거고 넥타이를 매고 양복을 입고 구두를 신는 거 보다 청바지를 입고 웨스턴 부츠를 신는 게 간편하기 때문이다. 이런 걸 규제하려는 경찰에게 그들은 "난 이게 좋을 뿐이에요."하고 말한다. 결국 군에 입대한 친구한테 사랑하는 여자친구를 잠시 만나게 해주려다 자신이 머리를 깎고 베트남전에 참전에 친구대신 죽는 의리파다.
문화란 갑자기 만들어지는 게 아니다. ㅇㅇ문화라고 부르는 건 후대 사람들이 평가하고 판단해서이다. 당시에는 유행해서 집단 심리의 표출이라고 생각하지만 깊이 들어가면 이렇게 개인적 취향과 정서 속에서 더 공감을 하게 된다. 규정과 정의는 때로는 필요하지만 때로는 규정과 정의가 어떤 문화 속에 드러난 의도를 확대 해석하고 이슈화하는 경향이 있다. 여기에는 해석자의 의도와 심리가 반영되기 마련이고, 대중은 해석자의 명쾌한 논리에 설득당한다. 자신의 행동에 대해 깊이 생각해보지 않은 이들의 말보다 더 그럴듯해 보이기 때문이다. 문화가 생성되고 규정되기까지에 절대요소가 행동자와 해석자 사이에 존재하는 필연적 오해이다.
이 영화는 이런 필연적 오해에서 생긴 간극을 유머러스하고 뮤지컬이 담고 있는 경쾌함으로 처리했다. 가엾은 히피, 무기력한 히피는 60년대에만 존재하는 게 아니라 21세기에도 여전히 존재한다. 타인의 취향을 인정하지 못하고 누군가를 히피로 여기는 지, 타인의 해석을 받고 있는 히피인지 현재 모를 뿐.