터틀 트레이딩의 시작은 바로 미국 투자의 전설 리처드 데니스에서부터 시작된다. 리처드 데니스는 1980년대 초 시카고에서 활동하며 크게 수익을 냈던 주식 투자자이다. 그 때 당시, 리처드 데니스의 투자수익률 얼마나 대단한 것이고 얼마나 실험적이었는지는 나는 알 수가 없으나 꽤 충격적인 시도였고 수익률도 꽤 대단했다는 것은 사실이다. 투자 수익률과 주식 트레이딩 능력에 대해서 당사자 리처드 데니스와 그의 동료 윌리엄 엑크하르트의 관점이 조금 달랐는데, 윌리엄 에크하르트는 '트레이딩 능력은 타도나는 것'이라는 관점을 가지고 있었고 리처드 데니스는 '전문적인 트레이딩 훈련을 거친다면 누구나 수익을 낼 수 있다.'는 관점을 가지고 있었다. 이 두 가지 관점에 대해서 실험적으로 시도가 된 것이 바로 터틀 트레이딩이다. 광고를 내서 트레이딩 교육을 받을 사람을 무작위로 뽑은 뒤, 리처드 데니스가 어느 정도 교육을 시켜서 실제 트레이딩으로 수익을 낼 수 있는가에 대한 시험이 바로 터틀 트레이딩의 시작이었다.
주식 투자에 대해서 잘 알지 못하지만 터틀 트레이딩이 시작된 이유 자체가 그저 자신의 주장을 증명하기 위한 실험이었다는 것이 꽤 놀라웠고 그 주장이 어느 정도 사실로 들어맞았다는 것 또한 놀라웠다. 터틀 트레이딩으로 교육을 받기 위해 이력서를 내고 통과한 사람의 면면을 살펴보았을 때, 공통점이 꽤나 적었기 때문이다. 그 때 당시 시대상황으로 보았을 때, 여성 2명을 제외하고 90%의 교육생이 남성이었다는 것을 제외하면 나이, 교육수준 등 정말 어느 것 하나로 설명되기 어려운 집단이었나 트레이딩 교육을 받고 나서 실제 투자를 하였을 때, 그 수익률은 상상을 초과하는 수준이었다. 물론 개개인별로 편차는 있었으나 '전문적인 트레이딩 훈련을 거친 후에 트레이딩 대로 투자를 한다면 누구나 수익을 낼 수 있다.'는 리처드 데니스의 주장은 사실로 들어나기는 했기 때문이다. 책에서 밝혀진 여러 사실을 두고 보았을 때, 리처드 데니스라는 사람이 공정한 사람이라거나 좋은 CEO라는 생각은 들지 않았지만 실력있는 트레이더이면서 자신의 방법을 효과적으로 전달하는 트레이딩 교육자라는 것은 사실이라는 생각이 들었다.