썸머와 함께한 500일을 통해서 주인공인 톰은 사랑을 느끼고, 사랑 때문에 괴로워하며 조금씩 변화해 간다.
다양한 카드의 문구를 만드는 일을 하는 톰은 회사에 새로 온 썸머를 첫눈에 사랑하게 되고, 특별한 사람으로
받아들인다. 썸머와 함께하는 일상은 그에게 행복 그 자체이다.
그러나 썸머와 톰의 연애는 불확실하고 불투명하기만 한데, 그것은 톰의 분명하고 확실한 감정에 비해
썸머는 관계를 규정짓기 싫어하거나 거리를 두려고만 한다.
그녀를 사랑하는 마음에 다가갈 때마다 상처 받는 톰, 점점 벌어지는 그들의 관계는 그녀와 함께한 일수들이
쌓여갈수록 위태로워 진다.
친구로 남자는 썸머의 말은 톰의 마음에 큰 상처가 된다. 사랑을 믿는 마음에 상처를 받는 톰은 자신의 그런 마음을 버리려고 한다.
그들이 만나고 헤어진지 470여일이 지난 어느날 톰이 좋아하던 장소에서 그를 기다리고 있는 썸머를 만난다.
톰은 아직도 그녀 때문에 아프고 상처 받았지만 사랑을 믿지않고 사람과 깊은 관계를 맺기 싫어 했던 썸머는
벌써 누군가의 아내가 되어 있었다. 그리고 그녀는 말한다. "네가 옳았다고. 사랑은 존재한다" 면서 자신이
우연을 통해서 결혼하게 되었다는 것을 사랑을 알게 되었다는 것을 말해 준다.
썸머와 헤어진 지 500일째 톰은 새로운 사랑을 용기내어 시도해 본다.
각각 남남인 여성과 남성이 만나서 사랑하기 까지는 노력 이상의 운명이라는 요소가 있는걸까?
물론 그 남녀의 매력과 취미와 생활습관 등 연애를 관통하는 요소들은 많다.
하지만 영화에서 이야기하는 것처럼 사랑이라고 다가 오는 특별한 감정이 서로가 동시에 느낄 때만
그것이 하나의 사랑으로 맺어지는 것이 아닐까 생각해 보았다.