이 책의 저자는 톰 밴더빌트. 뉴욕의 저널리스트다. <뉴욕타임스>, <와이어드>, <슬레이트> 등에 문화와 사회학, 심리와 과학기술에 대한 다양한 주제의 글을 기고하고 있다. 저자는 매일 새로운 것을 배우고 성장하는 딸의 모습을 보며 생각했다. '배움은 아이들만을 위한 걸까? 나도 다시 초보자가 될 순 없을까? 그는 커리어를 위한 자기계발이 아닌 단지 배우는 것 그 자체의 즐거움을 다시 경험하기 위해 체스, 노래, 서핑, 저글링, 그림, 보석 세공 등 다양한 기술을 배우기 시작했다. 실수하면서도 계속해서 성장하는 초보자로 살아가는 기쁨과, 배움의 과정에서 깨달은 새로운 마음가짐을 이 책에 담았다. (책날개 발췌)
이 책은 무엇이든 처음 시작해본 적이 있는 사람이나 자신감이 부족했던 경험이 있는 사람, 혹은 교실을 가득 메운 다른 사람들은 모두 잘 따라가고 있는 것처럼 보여 손 들고 질문하기가 두려웠던 적이 있는 사람을 위한 책이다. 그리고 어떤 일을 어떻게 하는지 몇 번이고 배운 뒤에도 이해는 안 됐지만 어쨌든 해낸 적이 있는 사람을 위한 책이다. 완주할 수 있을지 확실하지 않으면서도 경주에 참가한 적이 있는 사람을 위한 책이기도 하다. 이 책은 시행착오의 연속이자 어색함의 대잔치다. (29쪽)
이 책은 총 8장으로 구성된다. 프롤로그 '일단 무작정 시작해보기로 했다'를 시작으로, 1장 '딸과의 체스 대전에서 배운, 초보자 되기의 기술', 2장 '다시 태어난 것처럼, 배우는 방법 배우기', 3장 '음치 탈출을 위해 노래를 배웠더니, 한계를 뛰어넘는 놀라운 경험', 4장 '합창단에 들어가서 공연을 하고, 초보끼리 뭉치는 즐거움', 5장 '인생의 버킷리스트인 서핑을 배우며, 늦게 시작하는 것의 장점', 6장 '저글링을 몸으로 익히며 깨달은, 생각 끄기의 과학', 7장 '오늘부터는 나도 미대생, 모두 잊어버리는 것의 중요성', 8장 '바다 수영을 하고, 결혼반지를 만들고, 새로 배우기라는 평생의 취미'로 이어지며, 에필로그 '당신도 일단 시작해볼래요?'로 마무리된다.