101가지 흑역사로 읽는 세계사는 고대부터 근대편, 현대편 총 2권으로 구성된다. 고대~근대편은 흑역사 1~50까지, 현대편은 흑역사 51~101까지 포함된다. 세계사를 101가지 흑역사로 짚어주며 그때 이런 일이 있었는데 그렇지 않았다면 역사가 어떻게 달라졌을까 상상해보도록 판을 깔아주는 것이다.
이 책에는 흑역사로 보는 세계사 현대편 51에서 101번까지 담겨 있다. 실수에서 탄생한 세계인의 주전부리, 대공황 판자촌을 만들어 낸 허버트 후버의 자유방임주의, 칡이 녹색 사막을 만들어 내다, 실패한 선배들의 전철을 밟은 히틀러의 소련 침공, 만약 미국이 호찌민을 지지했었더라면?, 스스로 목숨 줄을 옭아맨 스탈린의 강박증, 심장 박동기를 만들어 낸 그레이트배치의 실수, 돈 먹는 하마가 된 우주왕복선, 넷플릭스의 달콤한 제안을 거절한 대가, 사담 후세인이 알카에다와 손잡고 대량 살상 무기를 만들다고?, 일자리를 잃은 이라크 장교들이 ISIS에 입대하다 등의 내용이 담겨 있다.