고려 말 우왕과 영비가 이성계 일파에 의해 녀쳐져 인근 제왕산으로 유배될 때도 이곳을 거쳐 갔으며, 강릉을 떠나 한양 시댁으로 가는 길에 친정어머니를 그리며 눈물로 지은 신사임당의 시 <유대관령망친정>도 이곳에서 만들어졌다. 이때 어머니를 따르던 어린 율곡이 한 굽이 돌 때마다 한 접에서 하나씩 빼 먹으니 마지막에 한 개만 남았고, 이 때문에 '대관령 아흔아홉 굽이'란 말이 생겼다고 한다-18쪽
특정 지역 사람들의 기질을 일률적으로 규정짓는 것 자체과 비과학적이고 자칫 위험한 일일 수 있겠으나, 여러 기록에 담긴 강원도인의 성정은 순박함과 촌스러움이다. 달관한 부처님처럼 인자하긴 하지만, 바위 아래 좌정해 좀처럼 움직임이 없으나 세상사에 밝지 못한 듯하다. 그러나 불의와 부당함이 도를 넘는다 싶으면, 아예 현실을 등져버리거나 폭발적인 저항감을 드러낸다.-111쪽