이렇듯 자신의 삶에 만족할 줄 알았던 장자는 세상 사람들에 대한 연민으로 슬퍼했습니다. 《장자》에 가장 많이 나오는 감정이 슬픔입니다. 특히 접여의 노래(인간세), 백구의 통곡 (즉양)은 빅토르 위고의 《레 미제라블》을 연상시킵니다. 장자는 권력자만이 아니라 권력에 복무하는 지식
자기가 가고 싶은 길이 있어도 어떻게 갈 수 있겠습니까? 갈 수 없는것을 알면서 억지로 가는 것은 한 번 더 길을 잃는 일입니다. 차라리 그냥 있는 것이 더 나을 것입니다. 억지로 가지 않으면 누가 걱정거리를 더하겠습니까? (천지)
어느 날 장주(장자)는 꿈에 나비가 되었습니다. 나비가 되어 훨훨 날아다니며 유유자적 즐겼습니다. 그러다보니 자신이 장주임을 잊었 습니다. 그러다 문득 깨어보니 장주 모습 그대로였습니다. 장주가 말했습니다. "내가 나비가 되는 꿈을 꾼 것인가? 아니면 나비가 내 꿈을꾸는 것인가? 알 수 없구나. 장주와 나비는 분명 다르거늘, 이런 것을두고 ‘무언가 되고 있다(物化)‘고 말하는 것이구나.(〈제물론〉)
장자는 마음이 죽어가는 것을 가장 슬퍼했지만 보통 사람들은 몸이죽는 것을 가장 슬퍼합니다. 사람들은 죽음 뒤에 아무것도 없다는 생각으로 허무감에 휩싸이고, 죽음의 세계는 칠흑 같은 어둠의 세계일 것이라는 생각에 두려워합니다. 그러나 누구도 죽어본 적이 없습니다. 죽음의세계가 허무하고 어두운 세계라고 경험해본 사람은 아무도 없습니다. 죽음에 대해 허무감을 느끼고 슬퍼하고 두려워하는 것은 죽음에 대한 우리의 생각 때문입니다. 장자는 죽음에 대한 상식적 생각을 뒤집습니다.
사람들은 삶의 세계와 죽음의 세계를 구분 짓고, 삶을 좋아하고 죽음을 싫어합니다. 그러나 장자에게 삶과 죽음의 세계는 두 개의 다른 세계가 아니라 나란히 함께 있는 세계입니다. 우리는 태어나면서 죽어가고있으며 죽어가면서 살아가는 것입니다(方生方死), 삶과 죽음이 나란히 함께 가고 있습니다. 삶과 죽음은 자연이 달라지고 되어가는 과정의 현상일 뿐입니다. 있다가 없어지고, 없다가 생기고, 무언가 달라지고 되어가는 것이 모든 것의 진상입니다. 삶도 죽음도, 시작도 끝도 없는 과정일 뿐
아무리 아는 게 많고, 눈이 밝고, 말을 잘해도 검은 진주를 찾지 못합니다. 결국 욕심 없는 상망이 검은 진주를 찾아옵니다. 말 잘하는 논쟁가들이 남의 입을 막을 수는 있어도 마음으로 따르게 하지는 못합니다(〈천하), 상망이 검은 진주를 찾아왔듯이 철학은 머리가 아니라 마음으로 하는 것입니다(〈천지), 마음으로 하는 철학, 바로 장자 철학입니다.
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