하루하루가 불안한 가운데 애비 없이 자라는 자식들을 생각하면서 혹여 다른 길로 나갈까 봐 늘 다산은 자식들에게 글과 편지를 통하여 바른 길을 갈 수 있도록 지도하였다. 다산은 "재물은 우리가 먹고 입는 것과 같은 것들이니 모두 부질없는 것들이다. 그리고 옷은입으면 해어지기 마련이고 음식은 먹으면 썩기 마련이고, 재물은 자손에게 유산으로 남겨 봤자 끝내는 탕진되고 만다"라고 하였다.
이런 문제의식을 바탕으로 다산은 그동안 오랫동안 고여 썩은 물을 새롭게 채워보기 위하여 천주학과 서학을 통해서 새로운 사상의토대를 쌓았다. 그리고 그것을 바탕으로 나라다운 나라 백성이 제대로 주인 대접 받으면서 살 수 있는 세상을 꿈꾸며 개혁을 주장하였다. 다산은 청년 시절부터 서양과학에 눈을 뜨고 천주교 신앙에 빠져들면서 이제까지 듣도 보도 못한 새로운 세계가 열리는 정신적 지각변동을 겪었다. 썩고 병들은 세상을 바꾸어 공정하고 청렴한 분배의정의가 넘치는 나눔의 세상이 되기를 꿈꾸며 불안과 초조의 격동 속에서 오직 진실을 향하여 끝없이 몰입했다.
특히, 편지 속에서 다산은 질문의 형식으로 그의 가르침을 전달하고 있다. 질문을 통하여 자식들이 자신들의 행동을 되돌아보며 생각할 수 있도록 한 점은 오늘날 교육적 관점에서도 질문 기법이 얼마나중요한지 알 수 있는 대목이기도 하다. 그뿐만 아니라 독서가 모든학문의 기본이라는 것을 통해 자식들이 기본을 철저히 익히도록 한것은 오늘날 입시 위주의 시험성적 올리기에 바쁜 자녀들의 교육에경종을 울리는 내용이다.
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