조직 밖에서 나에게 맞는 목적을 설정하고 실행 과정을...

조직 밖에서 나에게 맞는 목적을 설정하고 실행 과정을 관리하는 법을 배우는 것이 그 어느 때보다 중요해졌다. 커리어뿐 아니라 취미나, 건강관리 등 일상의 분야 전반에서 그렇다. - P81

잘 생각해둔 계획은 슬럼프의 가능성이나 쓸데없는 에너지 소모도 줄일 수 있다. - P95

예술적인 영감을 필요로 하는 창작 활동에서는 일정한 결과를 꾸준히 산출하는 것이 더욱 어렵다. 15년간 월트 디즈니 컴퍼니에서 CEO로 일하면서 많은 창작자들과 협업해온 밥 아이거는 자신의 책《디즈니만이 하는 것》에서 이렇게 말한다. "창작에 관한 프로세스 관리는 먼저 그것이 과학이 아니라는 사실을 이해하는 데서 출발해야 한다." - P97

글쓰기, 그림 그리기, 영상 제작하기, 작곡하기 등 무에서 유를 창조하는 일은 버튼을 누른다고 해서 자동적으로 아웃풋이 쏟아져 나오는 종류의 활동이 아니며, 창작자의 심신 상태나 기분에 따라 작품의 질과 양이 큰 영향을 받는다. - P97

한 단계 업그레이드된 창작자가 되고 싶다면 먼저 결과물을 일정하게 내놓을 수 있는 능력을 갖춰야 한다. 예를 들어 그림을 그려서 인스타그램에 올린다면, 업로드 시간을 정해 일주일에 두세 번은 정기적으로 올리는 것이다. 그러한 과정을 통해 그림 실력도 꾸준히 키워나갈 수 있는 것은 물론, 나의 작품을 보고 응원해주고 적절한 피드백을 주는 독자들의 신뢰를 차차 확보해 창작자로서의 입지를 다져갈 수 있다. - P97

아마추어 창작자들은 종종 인생에 한 번이라도 좋으니 천재성이 깃든 뛰어난 작품을 만들어보고 싶다는 꿈을 꾸지만, 그런 작품들 대부분은 성실함과 관리를 토대로 만들어졌다. - P97

최고의 도예가들이 도기를 구워낸 후 자신의 기준에 부합하지 않는 도자기들을 깨부순다는 이야기는 널리 알려져 있다. 이 이야기는 예술가의 타협하지 않는 안목과 탁월함을 추구하는 장인 정신을 보여주는 예화로 자주 인용된다. 하지만 나는 뛰어난 도예가들이 도기를 자주, 또 많이 빚었다는 사실도 간과해서는 안 된다고 생각한다. 수도 없이 많은 도기를 빚고 구웠기에 그중 최상의 도기가 몇 개 나올 수 있었던 것이다. - P98

당신의 프로젝트가 창작이라면 먼저 작품의 질보다도 양에집중해보자. 그림을 그려 인스타그램에 올리기로 다짐했다면, 적어도 3개월간은 매일 무언가를 그려 올리는 프로젝트를 수립한 뒤 총 90장의 그림을 그리는 것이다. 글쓰기를 다짐했다면 어떤 글을 쓸 것인지, 어떻게 쓸 것인지도 중요하지만 무엇보다도 목표 분량을 정하고 최악의 경우에도 지킬 하한선도 정하자. 글을 쓸 기분이 아니거나 졸리고 피곤한 날은 딱 3줄만 써도 좋다는 식으로 말이다. 그렇게 하루 평균 1000자 정도의 글을 쓰는 습관을 3개월 지속한다면 9만 자 분량의 글을 결과물로 얻을 수 있고, 이후에 글을 다듬고 정리해서 공모전에 응모하거나 출판사에 투고할 수도 있다. - P98

얼마만큼의 기간에 걸쳐 어떤 분량의 글을 쓸 것인지도 정해두자. 이것이 바로 OKR에서 이야기하는 양적 지표인 핵심 결과에 해당한다. 핵심 결과를 설정하고 그것을 쪼개 하루나 일주일 단위의 계획을 세워 꾸준히 실천하고 진행상황을 점검하며 돌발상황이 생긴 경우에는 일정을 조정하는 등 전체적인 프로세스를 제대로 관리한다면, 들쑥날쑥해지기 마련인 창작물의 아웃풋을 비교적 일정하게 산출해낼 수 있다. - P99

하지만 OKR을 고심해서 정하고 난 후에도 구체적인 계획 수립과 꾸준한 점검 없이는 끝까지 동기를 유지하기가 힘들고, 결국 프로젝트를 방치하는 기간이 길어져 결국에는 목표를 잊고 마는 일도 흔하다. 프로젝트 관리법을 이용해 실질적인 실행 계획을 짜면 이렇게 흐지부지될 가능성을 낮출 수 있다. - P99

특정 기간에 걸쳐 달성하고자 하는 목표를 설정한 다음, 해야 할 일을 쪼개 사전에 계획을 세워두고, 마디마다 성과를 점검한 뒤 페이스를 조율하는 데 필요한 실용적인 지식이 바로 프로젝트 관리이다. 따라서 성취하고 싶은 일을 프로젝트로 수립하여 관리한다면 OKR의 효과를 극대화할 수 있다. - P100

처음 OKR을 시도하려는 사람은 여러 가지 문제에 부할 수 있다. 목표를 어떻게 세워야 하는지, 핵심 결과는 무엇을 선택하면 좋을지, 기간은 어떻게 설정해야 하는지, 프로젝트를 며칠간  방치하고 났더니 놓아버리고 싶을 때는 어떻게 해야하는지 등등. 각자의 상황과 능력, 성격 등에 따라 다양한 장애물과 마주칠 수 있다. - P102

현실은 이론보다 훨씬 복잡하다. 최고의 대학에서 경영학 박사 학위를 취득한 사람이라 하더라도 어떤 방법론을 처음 시도할 때면 필히 예상치 못한 문제를 겪는다. OKR에 도전할 때 단 한 번의 시도로 모든 것이 순조롭게 진행되는 경우는 거의 없다는 것을 염두에 두자. 실리콘밸리의 잘나가는 기업들도 최소한 두세 번의 시행착오를 거치면서 OKR을 차츰 사내에 정착시켰다. 중요한 것은 실패의 조짐이 보일 때 ‘이것은 나에게 안 맞는 방식이야‘라는 편견에 사로잡혀 쉽게 포기하지 말고, 왜 실패했는지 그 이유를 따져보고 수정하며 또 한 번 시도하는 자세다. - P102

꼭 해야 하는 일이지만 지금까지 미뤄왔던 일, 언젠가 해보려고 생각만 하고 있었던 일, 꿈은 거창하지만 어떻게 시작해야 할지 모르겠어서 손을 대지 못하고 있었던 일이 있다면 먼저 그 일을 하고 싶은 궁극적인 이유에 대해서 생각해보자. 그 목표를 성공적으로 실현하고 난 다음 1년 후, 3년 후, 5년 후의 나의 모습은 어떨지 구체적으로 떠올리며 그림을 그려본다면 내가 그 일을 하고 싶은 진짜 이유를 알 수 있을 것이다. - P102

멋진 프로젝트명을 붙이고, 언제부터 시작해서 언제 끝낼 것인지 정한 다음, 해야 할 일을 하루 단위까지 쪼갠 뒤 그일을 같은 리듬으로 반복해서 습관으로 만드는 것, 성공한 뒤에는 더욱 야심찬 프로젝트를 추진하고, 실패했다면 문제점을 개선하여 다시 시도하는 것. - P103

실행하려면 꽤 힘들 수도 있다. 하지만 그때마다 조금씩 나에게 맞는 방식으로 바꾸어가며 다시 도전해보자. - P103

팀 프로젝트에 OKR을 도입하기 위해서는 먼저 팀이 추구하는 궁극적인 목표와 핵심 결과를 모두가 상의해서 정한 뒤, 각각의 팀원이 자신의 능력과 기술, 그리고 사용할 수 있는 시간과노력 등의 제약 조건을 감안해 팀의 OKR과 연결되는 자신만의 OKR을 결정해야 한다. 또한 모두의 OKR을 서로 투명하게 공개하여 모든 팀원의 책임 범위를 명확히 해서 겹치는 일이 없도록 하고, 현재 누가 어떤 일에 임하고 있는지 쉽게 알 수 있도록해야 한다. 이렇게 한다면 수월하게 서로를 돕고 피드백도 원활하게 줄 수 있어 팀워크를 더욱 강화할 수 있다. - P108

‘사쿠사쿠‘란 일본어로 신속하고 경쾌하게 일을 처리하는 모습을 표현한 말 - P111

팀으로서 추구하는 목표와 핵심 결과가 명확해지자, 각자가 어디에 집중해야 하는지도 뚜렷해졌다. - P112

구글 수석 디자이너 제이크 냅은 기획 실행에 대한 책《스프린트》에서 말했다. "목표는 당신 팀의 원칙과 포부를 반영해야한다. 목표가 지나치게 거창하다고 걱정할 필요는 없다." 나 역시 다음에 팀 프로젝트를 할 일이 생긴다면 아무리 먼 이야기 같아 보인다고 해도 장기적인 비전을 먼저 이야기하고 나서 단기적인 계획을 세울 생각이다. - P116

팀에 OKR을 도입할 때에는 먼저 팀 전체의 비전과 목표를 명확히 한 후에, 팀의 목표와 연계된 팀원들의 목표를 각각 설정해 정렬시켜야 한다. 또 모두의 OKR을 투명하게 공개하고, 정기적으로 진척 상황을 점검하는 시간을 가져 누가 무슨 일을 하고 있는지 파악할 수 있도록 한다. 뜻이 맞는 사람들이 모여 팀을 구성한다 하더라도 각자의 능력이나 놓여 있는 상황, 의욕 수준은 천차만별일 수 있기 때문에 적절한 목표를 설정하고 모두가 같은 방향으로 나아가기 위한 관리가 필요하다. 이때, 본질을 놓치지 않게 하는 OKR은 무척 효과적인 도구이다. - P116

존 도어는 OKR을 이렇게 정의한다. ‘목표‘는 성취해야 할 대상이고, 구체적이고 행동 지향적이며, 참가하는 모두에게 동기를 부여하고 도전 정신을 고취시킬 만한 무엇이어야 한다. ‘핵심 결과‘는 측정과 검증이 가능한 기준으로, 목표를 달성하는 방안이다. 진행 상태를 쉽게 확인할 수 있어야 하며, 공격적인 동시에 현실적인 것이어야 한다. - P120

존 도어는 OKR에 네 가지의 슈퍼 파워가 있다고 했다. 첫째로 우선순위가 높은 과제를 골라 목표를 설정함으로써 중요한 일에 집중할 수 있도록 해준다. 둘째로 조직의 모든 구성원들의 OKR을 투명하게 공개해 팀의 정렬과 연결을 돕고, 셋째로 진행 상황을 쉽게 추적할 수 있게 해준다. 마지막으로 OKR은 야심찬 목표를 설정하도록 장려해 모두가 도전 정신을 갖게 한다. - P120

야심찬 목표는 우리를 자극한다. 그 목표를 이루기 위해서 우리는 갖은 수단을 동원하고, 기존의 작업 방식을 다각도로 개선하고, 창의성 또한 극대화시키려고 노력하며 자신의 한계에 도전하게 되고, 그러다 보면 목표에는 도달하지 못해도 예상보다 훨씬 많은 것을 성취하게 된다. - P121

그래서 OKR은 목표를 완전히 정하는 것만을 성공으로 여기지 않는다. 완전한 달성만을 인정하면 안전한 목표만 설정하게 되기 때문이다. 오히려 실패하더라도 야심찬 목표를 세우도록 하며, 도달하지 못했다면 그 실패에서 확실하게 배워 다음 도전의 발판으로 삼는 것을 지향한다. - P121

‘야심찬 목표‘라는 말이 부담스러울지 모른다. 그러나 생각해보면 회사 밖에서 성취와 변화를 도모한다는 것 자체가 이미 야심찬 목표이다. 평생 끌어온 나쁜 건강 습관을 교정하는 것이나 새로운 전문 지식을 습득하거나 이직하는 것은 물론 취미 생활을 본격적으로 하는 것 또한 큰 야심이다. - P122

회사 업무가 개인의 다짐보다 성공 확률이 높은 진짜 이유는 무엇보다도 그 수행과정을 제대로 관리하고 있다는 데 있다. - P124

회사는 일이 반드시 진행되도록 구성된 조직이다. 따라서 우리가 기업의 업무 관리에 대해서 제대로 이해하고 그것을 개인적인 목표 달성 과정에 적용한다면 성공 확률을 크게 높일 수 있다. - P125

‘올해는 달리기를 해야지‘라고 다짐을 한다면 내가 해야 할 일은 달리는 것뿐이라고 생각하기 쉬우나 한 해 동안 꾸준히 달린다는 목표를 실제로 달성하려면 그 외에도 숨어 있는 다양한 관리 업무를 발견하고 수행하는 것이 중요하다. OKR 또한 그런 숨은 업무들을 손쉽게 처리하는 것을 돕는다. - P125

개인적인 목표를 달성하려면, 이렇게 회사에서는 관리자나경영자가 담당할 만한 업무를 자신이 직접 해결해야만 한다. 먼저 자신이 경영진이 되어 미래의 비전을 정하고 로드맵을 그려보자. ‘나는 왜 달리는 것인가?‘, ‘달리기를 해서 내가 얻고 싶은것은 무엇인가?‘, ‘1년 후의 이상적인 나의 건강 상태는 어떨까?‘ 등의 질문들을 스스로 던지고 답하는 것이다. 관리자의 역할도 잊지 말자. ‘나는 일주일에 몇 번 달릴 수 있는가?‘, ‘한 번에 몇 킬로미터까지 달릴 수 있는가?‘, ‘얼마나 달린다면 성공이라 정의할 수 있는가?‘ 등의 구체적인 문제들에도 답을 찾아야 하고, 달리고 싶지 않을 때 리더로서 스스로에게 의욕을 불어넣거나 돌발 상황이 발생했을 때 나의 능력과 주위 환경을 고려해 합리적인 의사결정을 내리는 것까지 모든 게 자신의 몫이다. - P125

기업에서 적용하는 관리 방법들은 프로젝트의 목표 달성률을 높이기 위한 과정을 전문적으로 연구하고 체계화한 결과이다. 개인 또한 이를 숙지하고 일상에서 활용한다면, 앞에서 언급했던 흔한 실패 요인들을 극복하고 목표에 다가갈 수 있다. - P126

국제적 표준으로 통용되는 프로젝트 관리 지식체계인 PMBOK에 따르면 프로젝트는 "독자적인 서비스나 성과를 창출하기 위한 일시적인 노력"이라고 정의할 수 있다. 여기서 프로젝트의 두 가지 특징을 찾아볼 수 있는데 먼저 일시적이고, 두번째로 독자적이라는 것이다. - P127

‘일시적temporary‘이라는 말은 시작과 끝이 명확하다는 뜻이다. 프로젝트는 애초에 설정한 목적을 달성했거나 어떤 요인으로 인해 도중에 중지되는 경우에만 끝이 난다. 따라서 매일 반복되는 아침 먹기, 이메일 확인하기, 청소하기 등은 프로젝트가 될 수 없다. 하지만 같은 아침 먹기라고 하더라도 30일간 건강한 아침 식사를 해서 2킬로그램을 감량하기와 같이 시작과 끝을 설정하고, 달성하려는 고유한 목표를 정의해둔다면 그때부터 프로젝트라고 부를 수 있다. - P127

또한 프로젝트는 종료와 함께 ‘독자적unique‘인 결과를 창출한다. 매일 같은 장소를 같은 방법으로 청소한다면 반복되는 일상이지만, ‘사흘간 모든 옷을 꺼내 정리한다‘와 같이 지금껏 시도해본 적이 없는 일을 성취하려 한다면 이 사흘이라는 단기간의 계획은 독자성을 가지게 되므로 프로젝트라 할 수 있다. - P127

만일 과거에 비슷한 일을 해본 적이 있다 하더라도 작업의 내용이나 시기 추구하는 결과에 차이가 있다면 독자성이 있는 프로젝트이다. 지금 내 목표를 달성하기 위해서 어떻게 프로젝트를 계획하고 실행하면 좋을지, 무엇이 달라져야 하는지 확인해보자. - P128

프로젝트를 성공으로 이끌기 위해서는 일정, 범위, 예산과 같은 다양한 제약 조건을 이해한 뒤 균형점을 찾아야 한다. 먼저 시간의 제약을 이해하고 이용하자. 데드라인은 언제인지, 주어진 시간은 얼마나 되는지를 파악한 후 그 기간 안에 어떤 식으로해야 할 일을 배치하고 실행해 나갈 것인지 계획을 세운다. - P128

또한 프로젝트가 포함하는 작업의 범위를 처음부터 명확하게 정의한 후 가급적 이를 철저히 지켜야 한다. 회사 일을 하다보면 합의한 프로젝트의 범위를 무시하고 슬그머니 작업의 범위를 늘리거나 논의한 적이 없는 안건을 가져와서 자꾸만 이것도 추가해달라는 사람이 있기 마련인데, 이런 현상을 ‘스코프 크리프scope crep‘라 부른다. 이렇게 요구 사항이 늘어나고 투입해야 하는 자원이 점점 증가하다 보면 처음에 세운 계획은 파탄이 나고 프로젝트의 실패 가능성도 커지기 때문에 경계해야 한다. - P128

개인 프로젝트에서도 마찬가지로 별생각없이 목표의 범위를 늘리지 않도록 유의해야 한다. 애초에 달성하려던 목적의 범위를 분명히 문서화해두고 가이드라인으로 삼아 어지간해서는 크게 변경하지 않으면 실패 가능성을 어느 정도 예방할 수 있다. - P129

PMBOK에 따르면 프로젝트는 착수, 기획, 실행, 감시 및 통제, 종료의 5단계로 이루어진다. 이 책에서도 PMBOK의 정의를 바탕으로 프로젝트를 성공으로 이끄는 과정을 5단계로 나눠보았다. 첫 번째로 뚜렷한 목표와 핵심 결과를 설정하고, 그다음 두 번째는 여러 가지 제약 조건을 감안해 실행 계획을 수립하는 것이다. 세 번째로 실천을 습관화하고 네 번째로 꾸준하게 점검한다. 마지막으로 다섯 번째는 회고와 학습이다. - P129

이렇게 해야 할 일을 파악하고 잘게 쪼개 현실적으로 실행 가능한 일정을 수립한 뒤, 효율적으로 시간과 인력 등의 자원을 배분하는 것이 일정 관리의 첫 단계이다. 프로젝트를 시작하고 난 이후에는 계획대로 진행되고 있는지 주기적으로 확인하면서 더빠르게 진행되고 있다면 데드라인을 앞당기거나, 더 느리게 진행되고 있다면 일정을 늦추거나 읽어야 하는 책의 분량을 줄이면서 대응한다. - P133

상황은 변하고 사람은 자신을 잘 모를 때가 많으니 항상 계획한 대로 정확하게 일정을 지키는 것은 쉽지 않다.
따라서 계획에서 한 치도 벗어나지 않도록 애를 쓰는 것보다 되도록 미리 정해둔 일정에서 크게 벗어나지 않도록 노력하되, 꼭 필요한 경우에는 일정을 수정해 그 안에서 최종 목표를 달성하도록 하자. 처음 계획에서 벗어났다고 되는대로 하지 않고 현실에 맞게 일정을 수정해 실행해보면 긴장도도 유지할 수 있고 내가 일하는 특성 또한 더 자세히 알 수 있다. - P133

계획을 실행하기 시작한 초기에는 이렇게 세세한 것을 모두알지 못해 불확실성이 크다. 그러니 미처 생각하지 못했던 문제에 충분히 대응할 수 있도록 20퍼센트에서 40퍼센트 정도의 여유 시간을 추가로 포함해두면 좋다. 즉 90일이라는 시간이 있다면 대략 20퍼센트인 18일은 여유 시간으로 설정하고, 나머지 72일 동안에만 독서를 하는 계획을 세우는 것이다. 또는 90일의 독서 시간과 18일의 여유 시간을 합쳐 총 108일간의 일정을 수립하고 데드라인을 미루는 방법도 있다. 이렇게 여유 시간을 미리일정 안에 계산해두면 각종 돌발 상황에 유연하게 대응할 수 있어 성공 확률은 더욱 높아진다. - P134

최악의 상황은 생각했던 것처럼 일이 진행되지 않는다고 해서 프로젝트 전체를 포기하고 중단시켜버리는 것이다. 일이 뜻대로 흘러가지 않는다면 그 이유를 복기해보고, 개선책을 찾아 계획을 수정하는 것이 중요하다. 예를 들어 견적을 작성할 때에는 1시간에 책을 50페이지 읽을 수 있다고 생각했지만 실제로 독서를 해보니 30페이지밖에 속도가 나지 않았다면 기간을 늘리거나, 책을 읽는 시간을 늘리거나, 끝내야 하는 책의 분량을 줄여서 대응하는 것이다. 처음에 작성한 견적이 틀렸더라도, 이러한 과정에서 내가 책을 읽는 속도가 실제로 어느 정도 되는지 학습을 했으니 다음번에 견적을 낼 때에는 더욱 정확한 계획을 세울 수 있게 된다. 작은 실패들은 이처럼 유용한 정보를 담고 있다. - P135

실패를 절대로 있어서는 안 되는 일로 인식하여 피해 가려 하지 않고, 도중에 문제가 발생하면 필요에 따라 계획을 변경하고 수정하는 등 유연하게 대응하는 것이 위기 관리의기본이다. 이렇게 목표 달성 과정을 시작과 끝이 있는 프로젝트로 설정하고 일정과 위기를 관리해나간다면 끝까지 동기를 유지하면서 꾸준히 실천에 옮기는 일이 더욱 수월해지고 성공 가능성을 크게 높일 수 있다. - P135

‘인간은 왜 사는가?‘ 어려운 질문이다. 수많은 철학자들이 이 질문에 대한 답을 찾기 위해서 머리를 싸맸다. 하지만 꼭 이 질문에 대답이 필요할까? 인류는 자신의 삶에 너무 지나친 의미부여를 하는 경향이 있다. 어쩌면 인간은 엄청난 사명을 완수하기 위해서 태어난 것이 아니라, 그냥 어쩌다가 태어났기 때문에 죽을 때까지 그 자리에 존재하는 것뿐일 수도 있다. 분명한 건 각자에게 한정된 삶이 주어졌다는 것이다. 그래서 나는 주어진 시간을 되도록 즐겁고 행복하게 쓰고자 한다. - P140

그렇다면 어떻게 살아야 즐겁고 행복하게 살 수 있을까? 나는 좋아하는 일을 찾아 열정을 쏟고 몰두할 수 있는 삶이 가장 충실한 행복감을 느낄 수 있는 삶이라고 생각한다. - P140

좋아하는 일에 꾸준히 임하는 보람과 행복은 인생에 걸쳐 복리로 불어난다. 우리가 사명과 목표에 대해 생각해봐야 할 이유이다. 하지만 내가 생각하는 사명은 태어나면서부터 주어지는 운명적인 계시가 아니다. 시간을 들여 나 자신에대해서 알아가고, 내가 이루고 싶은 것을 깊이 생각해보고 시행착오를 거치면서 스스로 설정하는 것이다. - P141

사명이란 말은 조금 거창하게 들리지만, 내가 인생에서 궁극적으로 이루고 싶은 것이 무엇인지 명확하게 정의해두고그것을 향해서 나아가는 삶과 그때그때 되는대로 살아가는삶은 결과에 큰 차이가 있다. 나의 사명을 찾기 위해서는 끊임없이 ‘왜?‘라는 질문을 던질 줄 알아야 한다. 적어도 세 번은 연달아 ‘왜?‘라고 묻고 그 이유를 찾아내야 내가 정말로영위하고 싶은 삶의 모습을 발견할 수 있다. - P141

이렇게 큰 그림을 미리 그려둔다면 돈을 많이 벌고 싶다는 단기적인 목표를 추구할 때에도, 언제까지 얼마를 벌어야 하는지, 어떤 방식으로 들어야 하는지, 이 목표를 달성한 이후에 해야 하는 일은 무엇인지를 명확하게 이해한 상태로 흔들림 없이 나아갈 수 있다. - P142

나 자신이 이유를 납득하지 못한 채 목표에 임한다면 좋은 결과를 이끌어내기가 쉽지 않다. 어쩌다 목표를 달성했다 하더라도 그다음에는 또 무엇을 해야 할지 몰라 주춤거리게 된다. - P142