P93 "내가 보기에 너는 속에 있는 것들을 아직 말로 다 표현해 내지는 못하는 것 같아. 그건 지금껏 네가 생각한 대로 살지 않았다는 것을 뜻해. 그건 좋지 못해.
직접 살아보는 생각만이 가치가 있어.
넌 너의 ‘허락된 세계’가 단지 세계의 반쪽이라는 걸 알면서도 다른 두번째 반쪽을 숨기려고 했어. 신부님과 선생님들이 그러는 것처럼. 하지만 넌 그럴 수 없어.
누구든 일단 스스로 생각하기 시작하면 그건 불가능해." 나(싱클레어)는 이 말에 깊은 충격을 받았다. (데미안이 싱클레어에게)
P94 "어떤 것도 영원히 ‘금지된’ 것은 없어. 얼마든지 바뀔 수 있다고. -중략- 그래서 어떤 것을 하지 말아야 하고, 어떤 것을 해도 되는 지는 우리 스스로 찾아야 해. 각자 판단해야 한다고. 일반적으로 사람들은 금지된 것은 해선 안 되고, 그런 짓을 하면 몹시 나쁜 놈이 된다고 생각해. 거꾸로도 마찬가지야. 나쁜 놈이라야만 금지된 것을 할 수 있다고 생각하지.
하지만 가만히 생각해 보면 그건 그냥 편안함의 문제야. 편안한 것에 푹 빠져서 스스로 생각하지 못하고 자기 결정권을 잃은 사람이 바로 남이 금지해 놓은 대로 따르는 거야.
그런 사람은 쉽게 살아. 반면에 그들과 다른 사람들은 자기 속에서 도덕적 법칙을 찾아. 그래서 다른 데서는 금지된 일도 그들은 할 수 있어. 사람은 누구나 독자적으로 살아야 해." (데미안이 싱클레어에게)
P97 데미안이 평소와 다른 진지함으로 말했다. "우린 말이 너무 많아. 잘난 척 하려고 말하는 건 아무 의미가 없어. 그건 그냥 자기 자신을 떠나는 거지. 자신을 떠나는 건 죄악이야.
사람은 자기 속으로 완전히 들어갈 수 있어야 해. 거북이처럼."
P125 "운명과 마음은 한 개념의 다른 이름이다." 당시 이 말은 마음 속 깊이 와 닿았다.