습관은 능동적으로 형성할 수 있지만, 대부분 자기가 의식하지 못한 사이에 수동적으로 만들어진 경우가 많다. 어렸을 때부터 자리 잡은 몸의 자세라든지 말투 같은 것들이 그 예다. 어렸을 때 형성된 습관은 쉽게 바꾸기 어렵다. 하지만 인간은 적응의 동물이기도 하기 때문에 불가능한 것은 아니다. 어려움을 극복하고 좋은 습관을 가질 수 있는 방법도 많은 연구를 통해 어느 정도 정립되었다.
『룩 어게인』은 여기에서 한 발 더 나아간다. 좋은 습관에 의문을 제기한다. 좋은 습관을 들이면 인생에 무조건 유익한 것 아닌가 생각할 수도 있지만, 인간에게는 또 다른 약점이 있다. 익숙함이 지루함으로 바뀌어 삶의 의미나 기쁨, 행복, 다양성에 대한 감각이 줄어드는 것이다. 이런 문제는 물질적인 영역과 정신적인 영역 모두에서 나타난다.