밀라노 공국은 교황의 지원하에서 베네치아 군대와 합세한 루이 12세의 군대에게 1497년에 점령되었다. 체사레는 아버지 알렉산데르 6세와 루이 12세의 지원하에서 로마냐 지방을 영유하게 되었다. 체사레는 "통일 이탈리아"라는 원대한 야망을 가지고 있었으나, 현실적으로 밀라노는 루이 12세가 지배했고, 베네치아는 강력한 독립 공화국이었다. 더구나 교황인 아버지가 급사함으로써 로마냐에서의 그의 국가 수립 계획은 좌초되었다. 체사레는 이에 피렌체와 볼로냐를 겨냥했고, 두 도시는 루이 12세에게 도움을 요청했다. 루이 12세는 체사레를 견제하기 위해서 스페인의 페르난도 3세와 함께 나폴리 왕국을 분할했으나, 프랑스 군대는 역부족으로 곧 철수하고 나폴리는 시칠리아와 함께 스페인의 장기 지배하에 들어갔다. 마키아벨리는 통치 역량과 군사력을 겸비한 체사레에게서 외세의 각축장이 된 조국 이탈리아의 독립과 통일의 가능성을 발견하고, 부분적으로는 그를 모델로 삼아 「군주론』을 썼다. (7p)
<군주론>의 마지막 장에서 "야만족의 폭정"으로 인해 유럽의 변방이 된 조국 이탈리아의 구출과 통일을 기원하는 마키아벨리가 그러한 사명을 수행하는 데에 중심이 되어야 한다고 생각했던 피렌체는 별로 길다고로 인해 유럽의 변방이 된 조리가 그러한 사명을 수행하- 별로 길다고 할 수 없는 마키아벨리의 생애에서도 여러 정권들(메디치 가문을 대체한 사보나롤라의 신정 정치, 소데리니의 집권, 메디치 가문의 재기)이 등장한다. 상인과 귀족의 도시 피렌체는 일시적으로 사보나롤라와 소데리니 등의 통치 시기도 있었지만, 1434년 피렌체의 권력을 장악한 대(大)코시모(코시모 데 메디치, 1389-1464렌체의 국부(Pater Patriae)"라고 불린다), 피에로 디 코시모 데 메디치(1416-69), "대인(il Magnifico)" 로렌초(로렌초 데 메데치, 1449-92), 피에로 데 메디치(1471-1503), 로렌초 디 피에로 데 메디치(우르비노 공작 1492-1519)를 거쳐 알렉산드로(1511-37)로 계승되는 메디치 가문의 대(大)코시모 가계의 100여 년 통치하에 있었다. (8p)
선조가 의사였다는 연유로 메디치(Medici)라는 씨성을 얻게 된, 세 가계(또 하나의 가계인 조벤코의 가계까지 감안하면 네 가계이다)로 이루어진 메디치 가문 중에서 특히 대(大)로렌초 가계는 피렌체를 당대 유럽의 주도적 금융도시로 만들었고 막대한 재부로 예술가들(브루넬레스키, 도나텔로, 보티첼리, 미켈란젤로, 레오나르도 다 빈치 등)을 후원했다. 메디치 가문은 4명의 교황들(레오 10세, 클레멘스 7세, 피우스 4세[조반니 안젤로 데 메디치, 1499-1565], 레오 11세)과 2명의 프랑스 왕비들(카트린 드 메디시스, 마리 드 메디시스)을 배출한 르네상스 이탈리아의 영욕을 상징하는 가문이었다.(8-9p)
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