대부분의 기업들은 온보딩에는 공을 들이지만 오프보딩은 소홀히 한다. 하지만 토스는 다르다. 퇴사자가 조직에 미칠 수 있는 영향을 깊이 이해하고, 이별의 과정을 전략적으로 관리한다. 핵심인재가 떠날 때 가장 피해야 할 반응은 '나갈 사람은 나가고, 남은 사람은 일한다'는 식의 어색한 쿨함이다. 오히려 그 사람의 기여를 계속해서 인정하고, 떠남을 아쉬워하는 진심을 전달해야 한다. 퇴사 면담을 통해 진정성 있는 소통을 하고, 오프보딩 과정을 좋은 기억으로 남긴다. 남아있는 구성원들이 지켜보고 있다는 것을 아는 전략적 선택이다. 조직이 사람을 어떻게 대하는지, 이별의 순간에 어떤 모습을 보이는지가 조직문화의 진정성을 증명하는 상징적 장면이 된다.
구성원들이 조직을 떠나는 이유는 대부분 하나로 귀결된다. 바로 리더 때문이다. 보상이나 복지, 업무 강도 등을 표면적 이유로 대지만, 깊이 들여다보면 결국 리더와의 관계, 리더의 소통 방식, 리더의 의사결정 스타일이 문제의 핵심인 경우가 많다. 토스는 리더십을 추상적 덕목이 아닌 측정 가능하고 개선 가능한 영역으로 다룬다. 원온원의 목적을 그룹별로 차별화하고, 코칭과 트레이닝을 구분하여 적용한다. 신입사원에게는 정해진 정답으로 이끄는 트레이닝이 필요하지만, 숙련된 팀원에게는 스스로 답을 찾도록 돕는 코칭이 효과적이다. 또한 리더 자신의 메타인지 능력을 강화하도록 독려한다. 주관적 판단을 배제하고 자신이 잘하는 것과 못하는 것을 중립적으로 인식하는 능력은 리더에게 필수적이다. 불편함의 역치를 높이고, 어려운 대화를 회피하지 않는 용기도 중요하다. 토스의 빠른 성장 뒤에는 이렇게 끊임없이 자신을 점검하고 개선하는 리더들이 있었다.
많은 리더들이 팀의 분위기를 '느낌'으로 파악한다. 하지만 토스는 업무몰입도를 정확하게 측정하고 디테일하게 관리하는 시스템을 구축했다. 감에 의존하지 않고 데이터로 조직의 상태를 진단한다. 업무몰입도의 주요 변수는 크게 세 가지다. 첫째, 인정과 칭찬이다. 구성원들이 자신의 기여가 제대로 평가받고 있다고 느끼는가? 둘째, 도전적 과제의 부여다. AI 시대에는 반복적 업무가 아닌 창의적 업무를 통해 성장을 느낄 수 있어야 한다. 셋째, 회사의 성공에 대한 확신이다. 우리가 하는 일이 의미 있고, 회사의 미래가 밝다고 믿을 때 몰입도는 높아진다. 특히 스타트업의 경우 성장이 업무몰입도에 미치는 영향이 크다. 대기업에 비해 브랜드나 보상, 안정성 면에서 제공할 수 있는 것이 적기 때문에, 개인의 빠른 성장 경험이 더욱 중요한 동기부여 요소가 된다. 토스는 이를 정확히 인지하고 구성원들에게 지속적인 도전과 성장의 기회를 제공해왔다.