철학적 문제들에 관해 청년 아우구스티누스를 이끌어주며 처음부터 그에게 가장 강하게 영향을 끼친 것은 키케로의 대화편들이었다. 아우구스티누스는 키케로의 많은 작품을 상세하게 알고 있었는데, 그중에서도 『호르텐시우스Hortensius』가 화학적 촉매 같은 특별한 영향을 미쳤다. 이 책은 중요한 판단을 내리려면 공무원이나 정치인에게조차 철학적 사고가 필요하다는 사실을 입증하고 있다. 아우구스티누스는 열아홉 살 학생 시절 카르타고에서 처음 읽었던 이책 구절들을 노년기에 쓴 작품에서도 인용하고 있다. 키케로는 아리스토텔레스 자신이 철학 공부를 권하는 내용으로 쓴글을 로마인들에게 읽히고자 부분적으로 번안했다. 키케로의 이상은 개인적인 자족이며, 모두가 추구하는 행복이란 향락에 빠져 사는 생활 속에선 찾을 수 없음을 깨닫는 것이었다. 그러한 생활은 결국 자기 존중과 진정한 우정을 모두 파괴할 따름이다.