질문은 생각을 명확하게 만들어주고 사물의 핵심에 더 가까이 접근하게 한다. 의미 있는 것과 의미 없는 것을 구별하고 새로운 통찰력과 아이디어를 주며 퍼즐을 풀고 탐구하도록 도와준다. 사람을 풍요롭게 하며 큰 재미를 준다. 또한 두뇌를 더 유연하고 소통이 잘되도록 말랑말랑하게 만들어서 생각할 수 있는 공간도 열어준다. - P21
질문은 다른 사람의 마음으로 들어가는 수단이다. 일종의 연장과 같다. 겸손한 펜치, 건방진 드릴, 미묘한 사포 또는 서투른 쇠 지렛대처럼 질문을 사용할 수 있다. 어떻게 사용하느냐에 따라 결과도 달라진다. 끌로 석상을 조각할 수 있지만 힘을 너무 주면 머리가 몸통에서 떨어져 나간다. 사포로 석상 표면을 다듬을 수 있지만 너무 약하게 문지르면 다듬어지지 않는다. 질문도 그렇다. 연장을 사용하는 것과 작동 방법이 비슷하다. - P28
우리는 신속하게 답을 검색하고 찾는 데 너무 익숙해져서 이런 중요한 질문에도 똑같이 반응한다. 그러나 중대한 의견 차이가 있거나 심사숙고해야 하는 일, 중요한 선택의 순간에는 역효과가 발생한다. 그러니 우리는 답변을 미루는 법도 배워야 한다. - P42
판단을 호기심으로 바꾸는 훈련을 하자. 그 호기심을 바탕으로 질문하는 자세를 만들어가야 한다. 대화 상대의 생각과 경험에 진심 어린 관심을 가져야 한다. - P76
에픽테토스의 말을 염두에 두고 금욕적으로 훈련해보자. 사실에 기반해서 판단하고 그것을 기록해보자. 판단과 사실을 구분해보고 그 차이를 깨달아라. - P99
해석 대신 관찰하기 객관적으로 관찰하면 자신과 거리를 두는 데 도움이 되고 궁극적으로는 판단력이 향상된다. 다음과 같이 해보자. • 모르는 사람을 관찰해보자. 눈치채지 못하게 멀리서 누군가를 잠시 바라볼 수 있는 분주한 테라스나 광장이 적합하다. • 보이는 것을 말 그대로 관찰하고 기록하자. • 두 사람 사이에 논쟁(해석)이 보이면 그것도 보이는 대로 관찰해라. "그녀는 오른팔을 흔들고 입꼬리를 아래로 내립니다. 그는 위를 쳐다보며 한숨을 쉬며 외칩니다. ‘내 말이 바로 그거야!" • 관찰의 논리적 결론을 내리자. 이 경우에는 ‘두 사람이 논쟁하고있다‘가 될 것이다. - P100
공감 제로 상태일 때, 자신의 생각을 유지하고 생각을 더욱 깊게 할 수 있으며 상대방에게 질문을 계속하게 해준다. - P109
자기 생각에 갇혀 있을 때는 스스로 빠져나올 수가 없다. 생각이 원이라면 그 안을 빙빙 돌 뿐이다. 또한 자신의 생각을 평가하기도 한다. 그런 생각을 하면 안 된다는 생각에 진짜 자신의 생각을 제대로 바라보지 못한다. 자신의 생각을 제대로 볼 수만 있다면 사고의 폭이 넓어진다. 자신을 위한 새로운 선택지도 만들 수 있다. 공감하면서 달래주거나 안심시켜 주는 대화 상대는 필요하지 않다. 또한 "그렇게 생각하면 안 돼!"라고 비난하는 사람이 아니라 당신의 말을 객관적으로 기록하고 대범한 질문을 던져줄 사람이 필요하다. - P116
대개의 집단에서 다수의 일반적인 반응은 가능한 한 빨리 소수를 정리하는 것이다. 소수는 가능한 한 빨리 다수의 생각이 옳다고 믿어야 한다. 소수의 외톨이는 최대한 빨리 다수의그룹에 합류하라고 종용받는다. 소크라테스의 반사(reflex)는 근본적으로 이와는 반대다. 소수의 목소리가 존중받아야 한다는 것이 기본 전제이기 때문이다. 이런 사고에서 흥미로운 관점, 새로운 생각, 다른 선택의 가능성을 발견할 수 있다. - P118
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