통제되지 않는 기대는 불행한 삶으로 이어진다.
아마존 베스트셀러 자기계발 1위에 오른 "기대하지 마라(Live Free)'는 기대라는 주제로 개인, 문화, 관계 및 직업 총 4부으로 구분하여 설명했다. 그리고 각 소챕터가 끝날 때마다 기대 체크리스트를 제시해 객관적으로 자신이 기준삼은 기대에 대해 곰곰히 생각할 수 있도록 하였다.
1부 개인적인 기대에서는 현실적인 기대와 비현실적인 기대를 구체적으로 구분할 수 있는 방법을 제시한다. 우리는 대부분 비현실적인 기대를 품고 산다. 즉 사실상 불필요한 기대로 우리에게 압박감, 부담감 및 그 기대를 이루지 못한 좌절감을 주게된다. 이러한 기대는 개인으로 국한되지 않고 타인에게 동일하게 적용된다. 타인으로부터 오는 기대감과 타인에게 갖는 기대감. 이 모든 것이 자신의 행복과 자유를 모두 얽메이게 할 뿐이다.
2부 문화적 기대에서는 인종 종교, 직업, 사회적 집단 같은 다양한 신념과 태도에서 오는 기대이다. 문화적 기대는 '캔슬문화' 즉, 특정 집단에 대한 기대가 자신의 신념과 맞지 않았을 때 겪을 거부감, 배척감, 편협함 등 이분법적인 사고를 지향에 만든다.
3부 관계에 대한 기대에서는 부부, 연인관계 등에 대해 언급한다. 배우자(연인)끼리 싸우는 이유는 대부분 자신의 이상을 지나치게 믿은 탓에 상대가 자신이 기대한 대로 하지 않았기 때문이라고 서로 잘못된 기대를 품기 때문이다.
따라서 저자는 배우자(연인) 사이에서 충분한 의사소통을 통해 서로 간의 기대를 나누고 기대치를 정할 수 있는 방법을 제시한다.뿐만 아니라 저자는 독신일 때 자신에 더 잘 알고, 보다 확실한 자기 이해와 자신감을 통해 인생의 방향을 계획할 기회로 받아드리라고 한다. 타인에게서 오는 행복이 아닌 자신을 위해 노력하면서 스스로 행복을 발견할 수 있는 시간을 잘 갖는 것도 중요하다고 하였다.
4부 직업에 대한 기대에서는 직장에서 성공, 승진이라는 결과만 바라는 삶이 아닌 그 과정을 더 소중히 생각하며 과정 자체를 결과로 간주하라고 제시한다. 과정 속에서 실수를 자책하기보다 과정의 중요한 일부분으로 간주하며, 완벽완벽주의 같은 비현실적인 기대를 떨쳐버리고 대신 현재의 내 모습에 감사하면서 인생에서 더 감사할 부분을 찾아는 데 집중하라고 하였다